Description

Les objectifs de cette unité d'enseignement sont :

- Étendre la boîte à outils/réactions permettant la construction d’un squelette carboné, dans la continuité de ce qui a été vu en Licence et avec un souci d’économie d’atomes

- Présenter les principales transformations permettant la formation stéréosélective de liaisons C-C et C=C, avec description de leur mécanisme et rationalisation de leur sélectivité

- Fournir les bases de synthèse asymétrique dans le cas de la création de liaisons C-C

- Rappeler la théorie des orbitales frontières et l’appliquer à la prédiction/rationalisation de la régio- et/ou de la stéréo-sélectivité de réactions d’intérêt, en particulier de réactions péricycliques

Pour cela, voici le contenu 

Introduction - enjeux/problématiques relatifs à la construction d’un squelette carboné, rappels de réactivité chimique et de stéréochimie, bases de synthèse asymétrique

Construction d’un squelette carboné  

- via des réactions impliquant des organométalliques

- via des réactions impliquant des énolates ou dérivés

- via des réactions péricycliques

- via des réactions impliquant des ylures

- via des réactions radicalaires

Compétences requises

Chimie organique niveau Licence - effets électroniques, stéréochimie, réactivité des principaux groupes fonctionnels, chimie des groupes protecteurs … 

Compétences visées

- Écrire/expliquer les mécanismes des réactions vues en cours, mais aussi proposer un mécanisme d’une réaction originale non détaillée en cours

- Résoudre un problème de sélectivité en synthèse organique à l’aide d’une approche orbitalaire et/ou d’un modèle pertinent

- Concevoir et élaborer des stratégies de synthèse organique pour la construction d’un squelette carboné polyfonctionnel en tenant compte des aspects de sélectivité

Bibliographie

     Chimie Organique, Jonathan CLAYDEN, Eds Nick GREEVES & Stuart WARREN, De Boeck 2013 

     Chimie Organique Avancée, Eds Francis A CAREY & Richard J SUNDBERG, De Boeck 

     Principles of Asymmetric Synthesis, Eds Robert E GAWLEY & Jeffrey AUBÉ, ELSEVIER 2012 

     Asymmetric Synthesis - The Essentials, Eds Matthias CHRISTMANN & Stefan BRÄSE, WILEY 2008 

     Molecular Orbitals & Organic Chemical Reactions - Student Edition, Ed Ian FLEMING, WILEY 2010

Contacts

Responsable(s) de l'enseignement

• Stephane Chassaing

MCC

Les épreuves indiquées respectent et appliquent le règlement de votre formation, disponible dans l'onglet Documents de la description de la formation.

Régime d'évaluation

CT (Contrôle terminal, mêlé de contrôle continu)

Coefficient

3.0

Évaluation initiale / Session principale - Épreuves

Seconde chance / Session de rattrapage - Épreuves