Description

Les objectifs de cette unité d'enseignement sont:

- Revoir, renforcer et approfondir les théories et concepts de chimie organique physique gouvernant la réactivité

- Acquérir et développer des automatismes permettant d’effectuer l’analyse rétrosynthétique d’une molécule polyfonctionnelle plus ou moins complexe

- Reconnaître les sites de déconnections possibles sur une molécule polyfonctionnelle

- Exploiter et compléter la boîte à outils/réactions pour la synthèse multi-étapes d’une molécule cible, en tenant compte des éléments stéréogènes et des groupes fonctionnels présents

- Expliquer et explorer le rôle des groupes protecteurs dans les stratégies de synthèse afin d’en faire un usage raisonné et modéré

- Analyser différentes synthèses totales d’une même molécule polyfonctionnelle et les comparer en termes de faisabilité et d’efficacité

Pour cela, voici le contenu

Réactivité - rappels et approfondissement des théories et principes clés de chimie organique physique (théorie des orbitales frontières et mécanismes réactionnels, contrôle thermodynamique vs cinétique …)

Rétrosynthèse - éléments de rétrosynthèse (approche par déconnexion / équivalents synthétiques), stratégies avec et sans groupes protecteurs, applications à des produits naturels …

Compétences requises

Chimie organique avancée (CO1 du M1S1) / Principes de synthèse asymétrique / Mécanismes réactionnels

Compétences visées

• Proposer une analyse rétrosynthétique pour une molécule donnée simple selon plusieurs voies raisonnables
• Planifier une séquence réactionnelle, avec justification des conditions réactionnelles et des groupes protecteurs, à partir d’un plan de rétrosynthèse  
• Rechercher, analyser et comprendre des travaux de la littérature en synthèse totale afin de défendre une voie de synthèse en s’appuyant sur les précédents dans la littérature

Bibliographie

Organic Chemistry - Theory, Reactivity & Mechanisms in Modern Synthesis, Eds Pierre VOGEL & Kendall N HOUK, WILEY 2019

Molecular Orbitals & Organic Chemical Reactions - Student Edition, Ed Ian FLEMING, WILEY 2010

Organic Synthesis - The Disconnection Approach, Ed Stuart WARREN, WILEY 2008

The Logic of Chemical Synthesis, Eds Elias J COREY & Xue-Minh CHEN, WILEY 1995

Classics in Total Synthesis, 3 volumes édités par WILEY

Contacts

Responsable(s) de l'enseignement

• Stephane Chassaing

MCC

Les épreuves indiquées respectent et appliquent le règlement de votre formation, disponible dans l'onglet Documents de la description de la formation.

Régime d'évaluation

CT (Contrôle terminal, mêlé de contrôle continu)

Coefficient

3.0

Évaluation initiale / Session principale - Épreuves

Seconde chance / Session de rattrapage - Épreuves