Outils et stratégies en synthèse organique 1
Master ChimieParcours Chimie verte
Description
Les objectifs de cette unité d'enseignement sont :
- Étendre la boîte à outils/réactions permettant la construction d’un squelette carboné, dans la continuité de ce qui a été vu en Licence et avec un souci d’économie d’atomes
- Présenter les principales transformations permettant la formation stéréosélective de liaisons C-C et C=C, avec description de leur mécanisme et rationalisation de leur sélectivité
- Fournir les bases de synthèse asymétrique dans le cas de la création de liaisons C-C
- Rappeler la théorie des orbitales frontières et l’appliquer à la prédiction/rationalisation de la régio- et/ou de la stéréo-sélectivité de réactions d’intérêt, en particulier de réactions péricycliques
Pour cela, voici le contenu
Introduction - enjeux/problématiques relatifs à la construction d’un squelette carboné, rappels de réactivité chimique et de stéréochimie, bases de synthèse asymétrique
Construction d’un squelette carboné
- via des réactions impliquant des organométalliques
- via des réactions impliquant des énolates ou dérivés
- via des réactions péricycliques
- via des réactions impliquant des ylures
- via des réactions radicalaires
Compétences requises
Chimie organique niveau Licence - effets électroniques, stéréochimie, réactivité des principaux groupes fonctionnels, chimie des groupes protecteurs …
Compétences visées
- Écrire/expliquer les mécanismes des réactions vues en cours, mais aussi proposer un mécanisme d’une réaction originale non détaillée en cours
- Résoudre un problème de sélectivité en synthèse organique à l’aide d’une approche orbitalaire et/ou d’un modèle pertinent
- Concevoir et élaborer des stratégies de synthèse organique pour la construction d’un squelette carboné polyfonctionnel en tenant compte des aspects de sélectivité
Bibliographie
Chimie Organique, Jonathan CLAYDEN, Eds Nick GREEVES & Stuart WARREN, De Boeck 2013
Chimie Organique Avancée, Eds Francis A CAREY & Richard J SUNDBERG, De Boeck
Principles of Asymmetric Synthesis, Eds Robert E GAWLEY & Jeffrey AUBÉ, ELSEVIER 2012
Asymmetric Synthesis - The Essentials, Eds Matthias CHRISTMANN & Stefan BRÄSE, WILEY 2008
Molecular Orbitals & Organic Chemical Reactions - Student Edition, Ed Ian FLEMING, WILEY 2010