Tools and strategy in organic synthesis 2
Master ChimieParcours Chimie des systèmes complexes
Description
Les objectifs de cette unité d'enseignement sont:
- Revoir, renforcer et approfondir les théories et concepts de chimie organique physique gouvernant la réactivité
- Acquérir et développer des automatismes permettant d’effectuer l’analyse rétrosynthétique d’une molécule polyfonctionnelle plus ou moins complexe
- Reconnaître les sites de déconnections possibles sur une molécule polyfonctionnelle
- Exploiter et compléter la boîte à outils/réactions pour la synthèse multi-étapes d’une molécule cible, en tenant compte des éléments stéréogènes et des groupes fonctionnels présents
- Expliquer et explorer le rôle des groupes protecteurs dans les stratégies de synthèse afin d’en faire un usage raisonné et modéré
- Analyser différentes synthèses totales d’une même molécule polyfonctionnelle et les comparer en termes de faisabilité et d’efficacité
Pour cela, voici le contenu
Réactivité - rappels et approfondissement des théories et principes clés de chimie organique physique (théorie des orbitales frontières et mécanismes réactionnels, contrôle thermodynamique vs cinétique …)
Rétrosynthèse - éléments de rétrosynthèse (approche par déconnexion / équivalents synthétiques), stratégies avec et sans groupes protecteurs, applications à des produits naturels …
Compétences requises
Chimie organique avancée (CO1 du M1S1) / Principes de synthèse asymétrique / Mécanismes réactionnels
Compétences visées
- Proposer une analyse rétrosynthétique pour une molécule donnée simple selon plusieurs voies raisonnables
- Planifier une séquence réactionnelle, avec justification des conditions réactionnelles et des groupes protecteurs, à partir d’un plan de rétrosynthèse
- Rechercher, analyser et comprendre des travaux de la littérature en synthèse totale afin de défendre une voie de synthèse en s’appuyant sur les précédents dans la littérature
Bibliographie
Organic Chemistry - Theory, Reactivity & Mechanisms in Modern Synthesis, Eds Pierre VOGEL & Kendall N HOUK, WILEY 2019
Molecular Orbitals & Organic Chemical Reactions - Student Edition, Ed Ian FLEMING, WILEY 2010
Organic Synthesis - The Disconnection Approach, Ed Stuart WARREN, WILEY 2008
The Logic of Chemical Synthesis, Eds Elias J COREY & Xue-Minh CHEN, WILEY 1995
Classics in Total Synthesis, 3 volumes édités par WILEY