Description

Le but de cette UE est de donner à tous les étudiants se destinant à des études de Chimie les connaissances sur les facteurs électroniques et géométriques contrôlant la réactivité d’une molécule organique lors d’un processus de transformation. Ces éléments seront principalement appliqués à la chimie des carbonyles, des alcènes et alcynes ainsi qu’aux systèmes aromatiques et hétérocycliques.

• Compléments de stéréochimie et de réactivité,
• Compléments sur les réactions d’élimination,
• Réactions des dérivés carbonylés,
• Réactions des alcènes et alcynes
• Réactions des aromatiques
• Réactions des dérivés hétéro-aromatiques.

Compétences visées

Connaissances théoriques

• Stéréochimie : Chiralité planaire, hélicité, axiale, prochiralité, dédoublement de racémique, concept d’induction asymétrique
• Facteurs intervenant sur la réactivité : Stabilisation des intermédiaires réactionnels (C+, C-, C., carbènes), rôle des solvants et agents complexants, acido-basicité théorie HSAB
• Réactions de ß-élimination : Compétition SN/E, E1cb, E concertées
• Dérivés carbonylés : Méthodes de préparation (rappels et compléments), réductions de Wolff-Kishner et Clemmensen, oxydation de Bayer-Villiger, réaction avec les ylures de P et de S, réduction asymétrique des cétones, modèles d’induction asymétrique
• Réactions en a de carbonyles : Enol, énolate, énamine, alkylation, halogénation, aldolisation
• Réactions des carbonyles a,ß-insaturés : Méthodes de préparation, AN 1,2 vs 1,4, réaction de Michaël, annélation de Robinson
• Réactions des acides carboxyliques et dérivés : Méthodes de préparation (rappels et compléments), méthodes de réduction (sélectivité en fonction du réducteur)
• Réactions des alcènes et alcynes : AE rappels, additions concertées sur les alcènes (borane, peracide, ozonolyse), hydrogénation stéréosélective, formation d’alcynures
• Composés hétéroatomiques à 5 et 6 chaînons : chimie du pyrrole, de la pyridine, du furane
• Groupes protecteurs et chimioséléctivité : principaux GP des hydroxyles, des amines: mise en place, déprotection

Capacités visées

• Proposer des conditions réactionnelles pour une transformation (niveau confirmé, éventuellement sur 3-4 étapes successives).
• Prédire la structure d’un produit de réaction en fonction du réactif et des conditions utilisées (niveau confirmé, éventuellement sur 3-4 étapes successives).
• Prendre en compte la présence simultanée de plusieurs groupes fonctionnels sur une structure pour prédire la formation d’un produit de réaction (chimio, régio, stéréosélectivité).
• Ecrire le mécanisme réactionnel d’une transformation fonctionnelle.
• Utiliser différents modèles d’induction asymétrique (Felkin, Felkin-Ahn, modèle chélaté) pour prévoir les produits d’AN sur un carbonyle comportant un stéréocentre en a.

Contacts

Responsable(s) de l'enseignement

• Catherine Grosdemange-Billiard
• Stephane Chassaing

MCC

Les épreuves indiquées respectent et appliquent le règlement de votre formation, disponible dans l'onglet Documents de la description de la formation.

Régime d'évaluation

ECI (Évaluation continue intégrale)

Coefficient

6.0

Évaluation initiale / Session principale - Épreuves

Seconde chance / Session de rattrapage - Épreuves