Description

Cette unité d’enseignement est destinée à mettre en place les notions de base pour comprendre la réactivité des molécules organiques et à acquérir un minimum de culture sur les réactions organiques de base.

Orbitales et liaisons

• Orbitale atomique : s, p
• Hybridation : sp3, sp2, sp
• Liaisons fortes : covalente et ionique
• Liaison et interaction faible

Nomenclature, règles de l'IUPAC

• Relier l’abréviation/le nom trivial avec la structure de fragments courants (Bn, Ac, Ts...).
• Nommer une molécule polyfonctionnelle et représenter une structure à partir de son nom IUPAC.

Géométrie des molécules et analyse corformationnelle

• Classer les différentes conformations d’une molécule acyclique ou cyclique (C3 à C6) en fonction de leur énergie potentielle.
• Etude de cas : les dérivés du cyclohexane.

Stéréochimie

• Notions de stéréo-isomérie, attribuer les stéréo-descripteurs correspondants (E/Z , R/S).
• Identifier les relations cis/trans, syn/anti

Grands types de réactions et mécanismes réactionnels

• Identifier les sites réactifs d’une molécule (acide, basique, redox, nucléophile, électrophile).
• Classer une transformation (réaction acido-basique, substitution, élimination, addition, réarrangement, oxydoréduction).

Bases de la réactivité chimique

• Appliquer les règles d’écriture d’un mécanisme réactionnel et analyser les facteurs influençant l’évolution et le résultat d’une transformation fonctionnelle en s'appuyant sur des aspects thermodynamiques, cinétiques, orbitalaires, acidobasiques et géométriques.

Réactivité des alcanes

• Halogénation radicalaire

Réactivité des SN1, SN2, E1, E2, halogénoalcanes

• Formation d'organomagnésiens

Pour chaque fonction:

• Relier la présence du groupe fonctionnel à (au moins) une molécule du quotidien.
• Identifier la géométrie et la nature des sites réactifs.
• Proposer des conditions réactionnelles pour une transformation (niveau débutant).
• Prédire la structure d’un produit de réaction en fonction du réactif et des conditions utilisées (niveau débutant).
• Ecrire le mécanisme réactionnel d’une transformation fonctionnelle.

Compétences requises

Comprendre les éléments du tableau électronique 

Définir l'électronégativité des atomes

Compétences visées

• Connaître et appliquer les règles de la nomenclature et de la stéréochimie
• Comprendre les facteurs de base influant une réaction
• Savoir établir les liens entre ces facteurs et le mécanisme d’une réaction
• Décrire et comprendre un mécanisme réactionnel
• Relier les aspects expérimentaux aux côtés théoriques de la réactivité

Contacts

Responsable(s) de l'enseignement

• Jean-Marc Weibel