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Chimie organique 3

  • Cours (CM) 30h
  • Cours intégrés (CI) -
  • Travaux dirigés (TD) 30h
  • Travaux pratiques (TP) -
  • Travail étudiant (TE) -

Langue de l'enseignement : Français

Description du contenu de l'enseignement

Le but de cette UE est de donner à tous les étudiants se destinant à des études de Chimie les connaissances sur les facteurs électroniques et géométriques contrôlant la réactivité d’une molécule organique lors d’un processus de transformation. Ces éléments seront principalement appliqués à la chimie des carbonyles, des alcènes et alcynes ainsi qu’aux systèmes aromatiques et hétérocycliques.
  • Compléments de stéréochimie et de réactivité,
  • Compléments sur les réactions d’élimination,
  • Réactions des dérivés carbonylés,
  • Réactions des alcènes et alcynes
  • Réactions des aromatiques
  • Réactions des dérivés hétéro-aromatiques.

Compétences à acquérir

Connaissances théoriques
  • Stéréochimie : Chiralité planaire, hélicité, axiale, prochiralité, dédoublement de racémique, concept d’induction asymétrique
  • Facteurs intervenant sur la réactivité : Stabilisation des intermédiaires réactionnels (C+, C-, C., carbènes), rôle des solvants et agents complexants, acido-basicité théorie HSAB
  • Réactions de ß-élimination : Compétition SN/E, E1cb, E concertées
  • Dérivés carbonylés : Méthodes de préparation (rappels et compléments), réductions de Wolff-Kishner et Clemmensen, oxydation de Bayer-Villiger, réaction avec les ylures de P et de S, réduction asymétrique des cétones, modèles d’induction asymétrique
  • Réactions en a de carbonyles : Enol, énolate, énamine, alkylation, halogénation, aldolisation
  • Réactions des carbonyles a,ß-insaturés : Méthodes de préparation, AN 1,2 vs 1,4, réaction de Michaël, annélation de Robinson
  • Réactions des acides carboxyliques et dérivés : Méthodes de préparation (rappels et compléments), méthodes de réduction (sélectivité en fonction du réducteur)
  • Réactions des alcènes et alcynes : AE rappels, additions concertées sur les alcènes (borane, peracide, ozonolyse), hydrogénation stéréosélective, formation d’alcynures
  • Composés hétéroatomiques à 5 et 6 chaînons : chimie du pyrrole, de la pyridine, du furane
  • Groupes protecteurs et chimioséléctivité : principaux GP des hydroxyles, des amines: mise en place, déprotection

Capacités visées
  • Proposer des conditions réactionnelles pour une transformation (niveau confirmé, éventuellement sur 3-4 étapes successives).
  • Prédire la structure d’un produit de réaction en fonction du réactif et des conditions utilisées (niveau confirmé, éventuellement sur 3-4 étapes successives).
  • Prendre en compte la présence simultanée de plusieurs groupes fonctionnels sur une structure pour prédire la formation d’un produit de réaction (chimio, régio, stéréosélectivité).
  • Ecrire le mécanisme réactionnel d’une transformation fonctionnelle.
  • Utiliser différents modèles d’induction asymétrique (Felkin, Felkin-Ahn, modèle chélaté) pour prévoir les produits d’AN sur un carbonyle comportant un stéréocentre en a.

Contact

Faculté de Chimie

1 RUE BLAISE PASCAL
67008 STRASBOURG
0368851672

Responsable

Jean-Pierre Lepoittevin


LICENCE - Chimie